1950年代的蒙娜美国，尽管女性的丽莎社会地位有所提升，但威斯理女子大学仍然固守传统观念。蒙娜在这里，丽莎教师们教授学生时，蒙娜依然围绕着寻找好姻缘展开课程，丽莎而忽视了引导她们探索自己真正感兴趣的蒙娜知识和培养内心的强大与独立。在这个背景下，丽莎美丽且充满激情的蒙娜凯瑟琳（朱莉娅·罗伯茨 饰）在大学毕业后来到这里担任艺术史教师，她带着满腔热情和理想，丽莎却频频遭遇阻力。蒙娜尽管如此，丽莎凯瑟琳的蒙娜独特魅力很快吸引了学生的注意，并让她成为了学生们心目中的丽莎偶像。她的蒙娜学生们开始展现出真我：如渴望独立事业的琼（朱丽娅·斯蒂尔斯 饰）、活泼好动、充满好奇的丽薇（玛吉·吉伦哈尔 饰）。然而，当贝蒂（克斯汀·邓斯特 饰）宣布要与男友结婚的消息时，凯瑟琳的自由浪漫理念再次面临挑战。面对传统观念的束缚，这些年轻女性如何在个人追求和外界期望之间找到平衡？凯瑟琳能否帮助她们实现真正的自我成长？这一切都将在《蒙娜丽莎的微笑》中揭晓。
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